Quando um jovem rapaz chamado Daniel McGinnis descobriu uma depressão circular no solo em Oak Island, em 1795, ele não tinha ideia de que tinha acidentalmente encontrado um dos mais intrigantes mistérios não resolvidos dos tempos modernos. Ele voltou para o continente e pediu a seus amigos para vir e ajudá-lo a escavar, notando que a depressão parecia artificial. A área era frequentada por numerosos navios piratas na época áurea da pirataria, e a ideia de encontrar um tesouro escondido era muito atraente para o rapaz e seus amigos deixarem passar. Na verdade, um pirata, o capitão William Kidd, lançou rumores de ter enterrado um grande tesouro em algum lugar nessa área antes de sua captura em 1699. Entusiasmado com as possibilidades, eles começaram a cavar.
Apenas 60 cm abaixo, eles encontraram uma laje, confirmando sua suspeita de que a coisa havia sido feita pelo homem. Eles removeram a pedra, apenas para descobrir mais terra. Indo ainda mais para baixo, eles descobriram toras de madeira horizontais, o que confirma ainda mais as suas suspeitas de que havia algo valioso ali em baixo. Exatamente 3 metros abaixo, eles encontraram um outro conjunto de madeira e mais terra. Depois de encontrar um terceiro conjunto de madeira (de novo, 3 metros abaixo das madeiras anteriores), eles desistiram e voltaram para casa.
O grupo original retornou alguns anos depois das tentativas iniciais com um empresário e um pouco mais de recursos, com o único propósito de desenterrar os segredos do Poço do Dinheiro. Eles começaram a cavar e novamente encontraram carvalho a cada 3 metros, embora eles tenham sido surpreendidos com algo novo a 27 metros; uma pesada pedra com inscrições indecifráveis. Eles não cavaram mais naquele dia e foram para casa, mas quando voltaram no dia seguinte, o poço estava inundado com água. Eles tentaram cavar um poço paralelo ao original, mas ele teve o mesmo destino. Com os recursos estourados, a companhia desistiu.
Talvez o sinal mais promissor de um tesouro viria em 1849, quando uma outra empresa retomou o trabalho no local e usou uma broca para sondar o túnel inundado. Entre barro e pedaços de madeira, havia três elos de ouro, solidificando ainda mais as suas crenças que um grande tesouro os aguardava no final do túnel. Como a empresa anterior, essa faliu e desistiu de encontrar o tesouro.
Em 1976, uma nova empresa cavou ainda mais. Uma câmera em uma cavidade revelou uma mão decepada flutuando na água, bem como o que pareciam ser 3 arcas e algumas ferramentas. Mergulhadores foram mandados para averiguar, mas a forte correnteza e a pouca visibilidade impediu qualquer possibilidade de resgate das arcas.
